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테리는 8일(한국시간) 자신의 SNS 계정을 통해 “축구 선수로서 지난 23년은 믿을 수 없는 세월이었다. 지금이 현역에서 은퇴하기에 가장 적당한 때라는 결심을 했다”라고 밝혔다. 이어 “14세 때 첼시와 계약한 것이 내 인생의 최고이자 가장 큰 결정이었다”며 “너무나 많은 것을 배우게 한 첼시의 동료들과 코치, 스태프에게 감사하다. 그들 덕분에 첼시에서 717경기를 뛸 수 있었다. 첼시의 주장 임무도 나에게는 큰 영광이었다”라고 23년을 돌아봤다.
테리는 1995년 첼시 유소년 팀에 입단했다. 1998년 10월 프로 데뷔전을 치렀고, 2016-2017시즌까지 19시즌 연속 첼시의 유니폼을 입고 프리미어리그 무대에서 활약했다. 유소년 팀 경력까지 합치면 첼시에서만 22년을 보냈다.
테리는 첼시 유니폼을 입고 총 717경기(67골)을 뛰면서 5차례 프리미어리그 우승, 5차례 FA컵 우승, 3차례 리그컵 3차례 우승, 한 차례 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그 우승, 한 차례 UEFA 유로파리그 우승 등 화려한 현역 시절을 보냈다. 잉글랜드 대표팀 유니폼을 입고도 78경기(6골)에 출전했다.
2017년 5월 첼시와 이별한 테리는 그해 7월 챔피언십(2부리그) 소속 애스턴 빌라와 1년 계약을 하고 현역 생활의 마지막 시즌을 보냈고, 지난달 스파르타크 모스크바(러시아)의 영입 제안을 거절한 뒤 은퇴를 밝혔다.