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트럼프 대통령 2기가 열린 후 백악관 기자실은 인플루언서, 블로거, 인터넷 독립 매체 등 ‘뉴미디어’ 기자들에게 문호를 대폭 개방했고, 백악관을 출입하게 된 윈터스의 다소 선정적인 복장이 논란이 됐다. 역대 최연소인 캐럴라인 레빗(27) 백악관 대변인보다도 네 살이 어린 그는 대부분 가슴이 파인 상의나 미니스커트를 자주 입는 모습을 보여왔기 때문이다.
이에 대해 매체는 “그녀는 어깨까지 내려오는 금발 머리에 흰색 미니스커트를 입고 있어 ‘방황하는 치어리더’로 보일 수도 있다”고 꼬집었다.
일부 보수 칼럼니스트들도 그의 복장을 두고 미국 유명 레스토랑 체인 ‘후터스(Hooters’의 종업원 같다고 비판하기도 했다. ‘후터스’는 여성 종업원이 노출이 가미된 유니폼을 입는 미국 레스토랑 체인이다.
그는 자신의 사회관계망서비스(SNS)에 다소 자유로운 출근 복장 사진과 함께 “나는 공식적인 백악관 특파원”이라는 글을 올려 논란을 증폭시킨다는 반응이 나오고 있다. 해당 사진에 대해 네티즌들은 “백악관은 고등학교가 아니다”, “백악관 브리핑에 적절하지 않은 의상”, “전문성이 부족해 보인다” 등의 비판을 가하고 있다.
반면 트럼프 지지층에선 윈터스를 ‘바비 인형’에 빗대 “비비 기자”라는 애칭으로 부르고 있는 것으로 알려졌다.
자신에 대한 논란으로 백악관 안팎이 뜨겁지만 윈터스는 이를 역이용하는 듯 자신의 SNS에 “그들(비판자들)은 더 이상 우리를 검열할 수 없기 때문에 내 옷을 공격하며 (나의) 신뢰도를 떨어뜨리려 하고 있다”고 비판했다.