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낙찰된 연애편지는 총 42통, 150페이지 분량으로 딜런이 ‘밥 치머만’으로 불리던 시절 3년간 사귀었던 연인 바버라 앤 휴잇에게 보낸 것이다. 2020년 휴잇이 사망한 뒤 그의 딸이 발견하면서 세상에 공개됐다.
편지에는 휴잇에 대한 딜런의 다양한 애정표현들이 담겼다. 딜런은 편지로 휴잇을 미 가수 버디 홀리 콘서트에 초청했고, 자신이 직접 쓴 시나 자동차, 옷, 음악 등 고등학생이 관심을 가질 법한 이야기들을 적어 보내기도 했다.
딜런은 미국의 대표적인 록 가수 중 한 명이지만 2016년 노벨문학상을 받을 만큼 저명한 작가이기도 하다. 그가 미국 미네소타대 재학 시절 작성한 24개의 ‘제목 없는 시’(Poems Without Titles)는 같은 경매에서 25만달러(약 3억 4000만원)에 팔렸다.