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감사원에 따르면 조 교육감은 2018년 해직 교사 5명을 특정해 특별채용을 추진하라고 관련 부서에 지시했다. 이 중 1명은 같은 해 6월 교육감 선거에 예비후보로 출마했다가 조 교육감과 단일화에 합의, 이후 선거운동을 도운 인물이다. 특히 그는 2002년 언론사 인터넷사이트에 당시 대통령선거에 출마했던 특정 정당 후보에 대한 부정적 표현을 109회 이상 사용해 공직선거법 위반 혐의로 대법원에서 징역 10월, 집행유예 2년 형을 확정받았다.
나머지 교사 4명은 당시 법외노조였던 전교조 소속 교사로 2008년 서울시 교육감 선거에서 자신들이 추대한 특정 후보를 당선시킬 목적으로 불법 선거자금을 모금, 해당 후보에게 전달한 혐의로 대법원에서 벌금 250만원 형이 확정됐다. 공직선거법에 따르면 선거범죄로 집행유예 형을 선고받은 자는 이후 10년간, 100만원 이상의 벌금형 선고를 받으면 이후 5년간 공무원으로 임용될 수 없음에도 조 교육감이 이들의 특별채용을 추진한 셈이다.
이 과정에서 서울교육청 부교육감·국장·과장 등이 특별채용에 반대했지만 조 교육감이 독단적으로 강행한 사실도 드러났다. 감사 결과 조 교육감은 퇴직교사 특별채용 처리 지침이 2018년 10월께 부교육감·국장·과장의 결재 없이 올라왔는데도 같은달 25일 단독 결재했다. 같은 해 11월경에는 부교육감에게 “모든 책임은 내가 지겠다”고 말한 것으로 알려졌다.
조 교육감은 파문이 확산되자 이날 자신의 SNS를 통해 “당시 특별채용은 교육계의 과거사 청산·화합을 위한 노력 중의 하나”라며 “이들에게 특별채용 응시 기회를 제공하는 것이 시대정신에 맞다”고 강변했다.
파문은 커지고 있다. 정경희 의원 등 국민의힘 40여명은 이날 성명서를 내고 조 교육감의 사퇴를 촉구했다. 이들은 “조 교육감의 특별채용은 교육감선거 공동선거대책본부장을 맡는 등 선거를 직접 지원한 인물을 위한 명백한 보은 인사이자 특혜 인사”라면서 “감사원 결과를 통해 불법이 드러난 만큼 그에 대한 책임을 져야 할 것”이라며 사퇴를 촉구했다.
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한국교총은 “무엇보다 공정해야 할 교육공무원의 특별 채용절차에 온갖 특혜와 위법이 판쳤다는 감사원의 감사보고서는 충격 그 자체”라며 “위법사항이 확실하게 밝혀질 경우 강력 처벌해야 한다”면서 교육부의 전수조사와 감사를 촉구했다. 반면 전교조 등 진보교육단체들은 표적감사·정치감사라며 오히려 감사원을 비난하고 나섰다.