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대통령으로서 실권을 행사하는 과정에서 내각과 불화했다. 취임 이후 민주당 같은 계파의 정치인 김도연을 총리로 지명했지만 국회 문턱을 넘지 못한 게 시작이었다. 이후 다른 계파에서 임명한 정치인 장면이 1960년 8월19일 국무총리에 오른다. 이해가 다른 대통령과 총리는 대립하는 모습을 보였다. 1961년 5·16 군사 쿠데타가 터지고 권한을 잃었다. 1962년 3월24일 하야했다.
퇴임 이후 다시 정계로 복귀했다. 5대 대통령 선거(1963년)에서 박정희 후보와 붙어 2위로 낙선했다. 15만6026표 차이였다. 득표수 기준으로 역대 대선 최소 차이다. 6대 대통령 선거(1967년)에서도 직전과 같은 순위를 결과로 받았다. 표 차이는 116만2125표. 7대 대통령 선거(1971년)는 중도 포기했다. 1974년 전국민주청년학생연맹(민청학련) 사건에 연루돼 재판에 넘겨졌다. 법원에서 징역 3년의 집행을 5년간 유예하는 형을 선고받았다.
1979년 사실상 정계에서 은퇴하고, 1990년 7월18일 향년 92세로 별세했다. 국립현충원 안장을 거부했다. 자신이 투쟁한 독재 정권의 박정희 대통령과 한데 묻히는 게 싫었다고 한다. 훗날 민청학련 관련자들은 재심에서 무죄를 선고받았다. 그는 생전에 재심을 받지 못했다.
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윤보선 전 대통령이 취임하고 62년이 흐른 올해 윤석열 대통령이 취임했다. 두 사람은 집안은 다르지만 같은 성씨를 쓴다. 윤보선의 윤은 해평에, 윤석열의 윤은 파평에 각각 뿌리를 둔다. 다른 듯하지만 연결고리가 있다. 윤보선 전 대통령은 경무대를 청와대로 바꿨고, 윤석열 대통령은 청와대를 떠났다. 윤보선 전 대통령은 5대 대선에서 15만여표로 낙선했고, 윤석열 대통령은 20대 대선에서 24만7077표 차이로 이겼다. 모두 근소한 표 차이가 가른 운명이다.